Switching between Supramolecular Assemblies of Lipophilic Guanosine Derivatives Triggered by External Stimuli

Stefano Masiero(1*), Lucia Gramigna(2), Paolo Neviani(3), Rosaria C. Perone(4), Silvia Pieraccini(5), Gian Piero Spada(6)

(1) Alma Mater Studiorum – Università di Bologna, Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”, Via San Giacomo 11, I-40126 Bologna, Italy,
(2) Alma Mater Studiorum – Università di Bologna, Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”, Via San Giacomo 11, I-40126 Bologna, Italy,
(3) Alma Mater Studiorum – Università di Bologna, Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”, Via San Giacomo 11, I-40126 Bologna, Italy,
(4) Alma Mater Studiorum – Università di Bologna, Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”, Via San Giacomo 11, I-40126 Bologna, Italy,
(5) Alma Mater Studiorum – Università di Bologna, Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”, Via San Giacomo 11, I-40126 Bologna, Italy,
(6) Alma Mater Studiorum – Università di Bologna, Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”, Via San Giacomo 11, I-40126 Bologna, Italy,
(*) Corresponding author


DOI's assignment:
the author of the article can submit here a request for assignment of a DOI number to this resource!
Cost of the service: euros 10,00 (for a DOI)

Abstract


Depending on the experimental conditions, lipophilic guanosines (LipoGs) can undergo different self-assembly pathways based on different H-bonded motifs, e.g. the cyclic discrete G-quartet and the “infinite” tape-like G-ribbon. The switching between different supramolecular motifs have been obtained by a variety of external stimuli. After a general presentation of the LipoG self-assembly, in this mini-review we will discuss, the case of three different stimuli. A first example is represented by chemical stimuli: addition of an alkali metal ion stabilizes the G-quartet while its removal shifts the equilibrium toward the G-ribbon. In the second case, a lipoG armed with a terthiophene unit undergoes a pronounced variation of its supramolecular organisation by changing the polarity of the solvent: in chloroform the derivative assembles via H-bonding in a guanosine driven structure, while in the more polar (and H-bond competing) acetonitrile different aggregates are observed, where the terthiophene chains are - stacked in a helicoidal arrangement. Finally, a third type of stimulus is represented by light: the photocontrolled self-assembly of a modified guanosine nucleobase with a photoactive unit at C8 is obtained selecting the appropriate wavelength
Copyright © 2011 Praise Worthy Prize - All rights reserved.

Keywords


Guanosine; G-Quartet; Self-assembly; Supramolecular Chemistry; Switch

Full Text:

PDF


References


Davis, J. T. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2004, 43, 668.

Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296.

Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7792.

Gottarelli, G.; Masiero, S.; Spada, G. P. J. Chem. Soc.-Chem. Commun. 1995, 2555.

Davis, J. T.; Tirumala, S.; Jenssen, J. R.; Radler, E.; Fabris, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 4167.

Marlow, A. L.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Masiero, S.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 5116.

Mezzina, E.; Mariani, P.; Itri, R.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Spinozzi, F.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 388.

Kaucher, M. S.; Lam, Y. F.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 164.

Evan-Salem, T.; Frish, L.; van Leeuwen, F. W. B.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W.; Kaucher, M. S.; Davis, J. T.; Cohen, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1969.

Martic, S.; Liu, X. Y.; Wang, S. N.; Wu, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1196.

Ma, L.; Iezzi, M.; Kaucher, M. S.; Lam, Y. F.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15269.

Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060.

Kotch, F. W.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. Org. Lett. 2000, 2, 3277.

Shi, X. D.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738.

Shi, X. D.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2827.

Shi, X. D.; Mullaugh, K. M.; Fettinger, J. C.; Jiang, Y.; Hofstadler, S. A.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10830.

Wong, A.; Fettinger, J. C.; Forman, S. L.; Davis, J. T.; Wu, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 742.

Wu, G.; Wong, A.; Gan, Z. H.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7182.

Ida, R.; Wu, G. Chem. Commun. 2005, 4294.

Wong, A.; Kotch, F. W.; Kwan, I. C. M.; Davis, J. T.; Wu, G. Chem. Commun. 2009, 2154.

Garcia-Arriaga, M.; Hobley, G.; Rivera, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10492.

Betancourt, J. E.; Martin-Hidalgo, M.; Gubala, V.; Rivera, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3186.

Rivera-Sanchez, M. D.; Andujar-de-Sanctis, I.; Garcia-Arriaga, M.; Gubala, V.; Hobley, G.; Rivera, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10403.

Gonzalez-Rodriguez, D.; van Dongen, J. L. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Schenning, A.; Meijer, E. W. Nat. Chem. 2009, 1, 151.

Sreenivasachary, N.; Lehn, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 5938.

Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Mariani, P.; Recanatini, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2078.

Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3242.

Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Mariani, P. Liq. Cryst. 1999, 26, 965.

Giorgi, T.; Grepioni, F.; Manet, I.; Mariani, P.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Saturni, L.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2143.

Thewalt, U.; Bugg, C. E.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. Sect. B 1970, 26, 1089.

Araki, K.; Takasawa, R.; Yoshikawa, I. Chem. Commun. 2001, 1826.

Sato, T.; Seko, M.; Takasawa, R.; Yoshikawa, I.; Araki, K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3018.

Yoshikawa, I.; Li, J.; Sakata, Y.; Araki, K. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2004, 43, 100.

Yoshikawa, I.; Sawayama, J.; Araki, K. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2008, 47, 1038.

Lesage, A.; Bardet, M.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10987.

Fayon, F.; Massiot, D.; Levitt, M. H.; Titman, J. J.; Gregory, D. H.; Duma, L.; Emsley, L.; Brown, S. P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 194313.

Cadars, S.; Sein, J.; Duma, L.; Lesage, A.; Pham, T. N.; Baltisberger, J. H.; Brown, S. P.; Emsley, L. J. Magn. Reson. 2007, 188, 24.

Pham, T. N.; Masiero, S.; Gottarelli, G.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16018.

Sessler, J. L.; Sathiosatham, M.; Doerr, K.; Lynch, V.; Abboud, K. A. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1356.

Giorgi, T.; Lena, S.; Mariani, P.; Cremonini, M. A.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741.

Lena, S.; Cremonini, M. A.; Federiconi, F.; Gottarelli, G.; Graziano, C.; Laghi, L.; Mariani, P.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3441.

Lena, S.; Brancolini, G.; Gottarelli, G.; Mariani, P.; Masiero, S.; Venturini, A.; Palermo, V.; Pandoli, O.; Pieraccini, S.; Samori, P.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3757.

Kumar, A. M. S.; Fox, J. D.; Buerkle, L. E.; Marchant, R. E.; Rowan, S. J. Langmuir 2009, 25, 653.

Nikan, M.; Sherman, J. C. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2008, 47, 4900.

Sidorov, V.; Kotch, F. W.; El-Khouedi, M.; Davis, J. T. Chem. Commun. 2000, 2369.

Zhong, C.; Wang, J.; Wu, N. Q.; Wu, G.; Zavalij, P. Y.; Shi, X. D. Chem. Commun. 2007, 3148.

Arnal-Herault, C.; Pasc, A.; Michau, M.; Cot, D.; Petit, E.; Barboiu, M. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2007, 46, 8409.

Likhitsup, A.; Yu, S.; Ng, Y. H.; Chai, C. L. L.; Tam, E. K. W. Chem. Commun. 2009, 4070.

Mihai, S.; Cazacu, A.; Arnal-Herault, C.; Nasr, G.; Meffre, A.; van der Lee, A.; Barboiu, M. New J. Chem. 2009, 33, 2335.

Kaucher, M. S.; Harrell, W. A.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 38.

Ma, L.; Melegari, M.; Colombini, M.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2938.

Ma, L.; Harrell, W. A.; Davis, J. T. Org. Lett. 2009, 11, 1599.

Rinaldi, R.; Branca, E.; Cingolani, R.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3541.

Maruccio, G.; Visconti, P.; Arima, V.; D'Amico, S.; Blasco, A.; D'Amone, E.; Cingolani, R.; Rinaldi, R.; Masiero, S.; Giorgi, T.; Gottarelli, G. Nano Lett. 2003, 3, 479.

Rinaldi, R.; Maruccio, G.; Biasco, A.; Arima, V.; Cingolani, R.; Giorgi, T.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Nanotechnology 2002, 13, 398.

Neogi, A.; Li, J.; Neogi, P. B.; Sarkar, A.; Moroc, H. Elec. Lett. 2004, 40, 1605.

Liddar, H.; Li, J.; Neogi, A.; Neogi, P. B.; Sarkar, A.; Cho, S.; Morkoc, H. Appl. Phys. Lett. 2008, 92.

Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.

Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245.

Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.

Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644.

Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109.

Palermo, V.; Samorì, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4428.

Samorì, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312.

Zubarev, E. R.; Pralle, M. U.; Sone, E. D.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105.

Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclère, ; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269.

Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995.

Lehn, J. M.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6700.

Pieraccini, S.; Masiero, S.; Pandoli, O.; Samorì, P.; Spada, G. P. Org. Lett. 2006, 8, 3125.

Masiero, S.; Trotta, R.; Pieraccini, S.; De Tito, S.; Perone, R.; Randazzo, A.; Spada, G. P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2683.

Gottarelli, G.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chirality 2008, 20, 471.

Berova, N.; Nakanishi, K. in Circular Dichroism–Principles and Applications, ed.s N. Berova, K. Nakanishi and R. W. Woody, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 2000, p. 337.

Berova, N.; Di Bari, L.; Pescitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914.

Graziano, C.; Pieraccini, S.; Masiero, S.; Lucarini, M.; Spada, G. P. Org. Lett. 2008, 10, 1739.

Neviani, P.: Mileo, E.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Lucarini, M.; Spada, G. P. Org. Lett. 2009, 11, 3004.

Wertz, J. E.; Bolton, J. R. Electron Spin Resonance, Chapman and Hall, New York, 1986.

Ciesielski, A.; Lena, S.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Samorì, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1963.

Ciesielski, A.; Perone, R.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Samorì, P. Chem. Commun. 2010, 46, 4493.

Spada, G. P.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Surin, M.; Samorì, P. Adv. Mater. 2008, 20, 2433.

Pieraccini, S.; Bonacchi, S.; Lena, S.; Masiero, S.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Spada, G. P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 774.

Lena, S.; Neviani, P.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3657.

Ogasawara, S.; Maeda, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8839.

Ogasawara, S.; Maeda, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6671.


Refbacks

  • There are currently no refbacks.



Please send any question about this web site to info@praiseworthyprize.com
Copyright © 2005-2019 Praise Worthy Prize